Heidi Fleiss prostituáltként kezdte hollywoodi pályafutását. Idővel saját hálózatot épített ki luxus örömlányokból akiknek szolgálatait az európai és amerikai üzleti körök gazdag képviselői, a hollywoodi színészvilág jelesei és milliárdos arab sejkek vették igénybe. Az üzlet remekül jövedelmezett, a Hollywood Madamként elhíresült asszony háromszázezer dollárt keresett havonta. Nem is lett volna különösebb gondja, ha nem próbálja meg kijátszani az adótörvényeket. Így amikor a rendőrség 1993-ban lekapcsolta, börtönbe kellett vonulnia.