1996-ban a Rolling Stone magazin újságírója David Lipsky egy ötnapos interjúját követhetjük nyomon az elismert íróval, David Foster Wallace-szal aki éppen nagysikerű regénye, az Infinite Jest könyvturnéjának a végét járja. Ez idő alatt a két férfi feltárulkozik egymásnak, örömüket és fájdalmaikat is megosztják a kudarcokról és sikerekről. A sors iróniája, hogy az interjút Lipsky végül nem írta meg és utána nem is találkoztak többször, történetük azonban mégis belekerült az újságíró memoárjába, mivel a rögzített felvételeket megőrizte. A film megtörtént esetet dolgoz fel.