Bobby tizenéves fiú aki a fantázia birodalmában él és nem akar tudomást venni a valóságos világról. Édesanyjával és nagyapjával él együtt, Nebraskában egy családi faházban. Nagyapjával jókat utazgatnak a legendák birodalmában az évszázadok között, minden nehézség nélkül, Jessie James életét kívülről fújja a kis kalandor. Jezebel Jack, az 1730-as évek hírhedt és rettegett kalóza, legénysége a hét tenger ördögei, Jack pedig a kapitányuk. Hogyhogy nem, egy nap, a nagy Szellem akaratától vezérelve Jazebel Jack kapitány - kincskeresés közben - a XX. századba találja magát, méghozzá egyenesen Bobby foteljében. Szerencsés találkozás, hiszen mindketten kalandorok és saját titkos nyelven beszélnek egymással.