Taylor Worth igazi nőfaló, az a fajta férfi akinek nő még nem mondott nemet. Legjobb barátja a már megállapodott Ned úgy véli, itt az idő, hogy a nők végre megleckéztessék cimboráját. Különös fogadást ajánl: amennyiben Taylor-nak sikerül három kiszemelt nőt elcsábítani és eljegyezni a megadott időn belül, egy eredeti Picasso-kép lesz a jutalma. Taylor belemegy a játékba és hevesen udvarolni kezd a szőke bombázó Erin-nek, az arisztokrata Eleanor-nak és az extravagáns Veronicá-nak. Hármójuk közül azonban az egyik, maga a végzet...